الکل

در شیمی به هر ترکیب شیمیایی که یک گروهِ هیدرکسیل (‎-OH‏) متصل به کربن یک آلکیل داشته‌باشد، الکل گویند. فرمول کلی یک الکل سادهٔ غیر حلقه‌ای ‎CnH2n+1OH‏ است. در شیمی الکل‌ها در شمار گروه مهمی از ترکیب‌های شیمیایی هستند و در واکنش‌های گسترده‌ای شرکت می‌کنند و بسیاری از ترکیب‌های شیمیایی از آن‌ها به دست می‌آیند، به‌طوری در کتاب شیمی آلی موریسن و بوید آمده‌است که اگر به شیمی‌دانی بگویند او را با ده ترکیب شیمیایی در یک جزیره تنها خواهند گذاشت الکل یکی از آن‌ها خواهدبود. بیشتر خانواده‌های الکل پسوند (ول) می‌گیرند مانند بوتانول، اتانول

 

به‌طور کلی، زمانی که نام الکل به تنهایی به کار می‌رود، معمولاً منظور اتانول است که همان الکل گرفته‌شده از جو یا عرق یا همان مشروبات الکلی می‌باشد. اتانول مایعی بی‌رنگ و فرار وبا بویی بسیار تند است که از تخمیر شکرها به دست می‌آید. همچنین گاه به هر گونه نوشیدنی که الکل داشته‌باشد، الکل می‌گویند. هزاران سال است که معمولاً الکل به عنوان یکی از عامل‌های اعتیادآور به‌شمار می‌آید.

 

الکل‌های دیگر بیشتر با صفت‌های مشخص‌کنندهٔ ویژهٔ خود می‌آیند مانند الکل چوب (که همان متانول است) یا ایزوپروپیل الکل. پسوند «ول» نیز در پایان نام شیمیایی همهٔ الکل‌ها می‌آید. با فرمول شیمیایی C2H5OH

تاریخچه

احتمالاً تقطیر الکل از ۲۰۰۰ سال قبل از میلاد در تمدن دوره سند آغاز شده. مردم هند از نوعی نوشیدنی الکلی به نام سورا استفاده می‌کردند.

 

تقطیر الکل از اوایل قرن هشتم برای شیمی دانان اسلامی شناخته شده بود. شیمیدان عرب، الکندی، به روشنی تقطیر شراب را در رساله ای با عنوان «کتاب شیمی عطر و تقطیر» توصیف کرد.

 

الکل را زکریای رازی پزشک ایرانی به عنوان یک ترکیب شیمیایی کشف کرد. کشف این ماده دستاوردی بزرگ بود و به پیشرفت در صنعت بسیار کمک کرد. فرانسوی ها بعداً این ماده را دل آلکول (De l’alcool) نامیدند . انگلیسی ها نیز در ابتدا به این ماده آلکوهیل (Alcohil) نامیدند که بعدها به صورت الکوهول رسمیت پیدا کرد (Alcohol).

ساختار و دسته‌بندی

الکل‌ها بسته به نوع کربن که به گروه OH- پیوند دارد، به سه دسته نوع اول، نوع دوم یا نوع سوم طبقه‌بندی می‌شوند:

نمایش کلی انواع الکل

1. الکل نوع اول‎ CR(H)۲-OH.‏
2. الکل نوع دوم‎ C(R)۲H-OH. ‏
3. الکل نوع سوم‎C(R)۳-OH. ‏

 

خواص فیزیکی الکل‌ها

نقطه جوش و انجماد

الکل‌ها در میان هیدروکربن‌های هم وزن خود دمای جوش بالاتری دارند که آن را می‌توان به پیوند هیدروژنی الکل‌ها دانست.

حلالیت

با توجه به این که پیوند بین الکل‌ها مانند آب، پیوند هیدروژنی است به هر اندازه‌ای در آب حل می‌شود. همچنین با توجه به این که الکل‌ها از یک سو بخشی آلی داشته و از سوی دیگر گروه هیدروکسیل دارند بسیاری از مواد آلی را نیز حل می‌کنند. دومین حلال بعد از آب است که برخی از مواد شیمیایی در آن حل می‌کنند.

محلول ید در محلول آب و الکل را تنتورید می‌گویند و برای گندزدایی به کار می‌روند.

سم‌شناسی

الکل‌ها بیشتر بویی تند و زننده دارند و اتانول از دوران پیش از تاریخ به دلیل‌های گوناگون بهداشتی، رژیمی، مذهبی و تفریحی به عنوان نوشیدنی الکلی به کار می‌رفته‌است. اندازه‌های بیشتر آن سبب مستی شده و در مقدارهای بیشتر می‌تواند به اختلالات تنفسی و حتی مرگ نیز بینجامد

 

الکل‌های دیگر سمی‌تر از اتانول هستند، که این نیز بیشتر به دلیل نیاز به زمان بیشتر برای تغییر در فرایند سوخت و ساز است و حتی گاه در فرایندهای دگرگشت (متابولیسم) ماده‌هایی سمی می‌سازند. برای نمونه متانول، که همان الکل چوب است، به وسیلهٔ آنزیم‌ها در جگر اکسایش می‌یابد و مادهٔ سمی فرمالدهید تولید می‌کند که می‌تواند سبب کوری یا مرگ شود.

 

یکی از راه‌های کارا در پیشگیری از سمیت فرمالدهید، فراهم آوردن اتانول در کنار آن است چون آنزیم‌های هیدروژن‌زدایی که از متانول فرمالدهید می‌دهند بر اتانول اثر بیشتری دارند، بدین گونه از پیوند و عمل بر روی متانول پیشگیری می‌کند. در این زمان متانول باقی‌مانده وقت دفع از راه کلیه‌ها را پیدا کرده و فرمالدهید باقی‌مانده نیز به فرمیک اسید تبدیل می‌شود.

نامگذاری

در نامگذاری الکل‌ها به روش آیوپاک، تنها در آخر نام آلکان یک «ول» افزوده می‌شود و زمانی که نیاز ذکر شمارهٔ کربنی که عامل الکلی بر روی آن قرار دارد باشیم، عدد بین نام آلکان و پسوند «ول» قرار می‌گیرد. مانند «پروپان-۱-ول» برای ‎CH3CH2CH2OH‏ و «پروپان-۲-ول» برای ‎CH3CH(OH)CH3‏.

روش‌های فرآوری صنعتی الکل‌ها

از میان روش‌های صنعتی الکل می‌توان راه‌های زیر را نام برد:

آبدارکردن آلکن‌های بدست آمده از کراکینگ نفت.

فرایند السک از آلکن‌ها، مونوکسید کربن و هیدروژن.

تخمیر کربوهیدرات‌ها.

علاوه بر این سه روش اصلی، روش‌های دیگری نیز با کاربرد محدود وجود دارند. به‌عنوان مثال، متانول از هیدروژن‌دار کردن کاتالیزوری مونوکسید کربن بدست می‌آید. مخلوط هیدروژن و مونوکسید کربن با نسبت ضروری، از واکنش آب با متان، آلکان‌های دیگر، یا زغال سنگ در دمای بالا بدست می‌آید.

کاربردها

برخی از کاربردهای الکل:

• سوخت خودرو
• کاربردهای پزشکی و گندزدایی (به دلیل نفوذ فوق‌العاده به داخل منافذ و حفره‌ها و از بین بری باکتری‌های گرم مثبت و منفی و باکتری‌های مقاوم به اسید با غلظت ۷۰ تا ۸۰ درصد)
• …

واکنش‌ها

پروتون‌زدایی

الکل‌ها نمی‌توانند در حضور بازهای بسیار قوی به سان یک اسید عمل کنند و تشکیل یون کوکوکسی دهند. برای نمونه در واکنش سدیم هیدروکسید و اتانول، سدیم هیدروژنِ مثبت (پروتون) الکل شده و سدیم به دست می‌دهد.

 

هیدروژن‌زدایی

از راه هیدروژن‌زدایی الکل‌ها می‌توان الکن به دست آورد. DehydrationOfAlcoholWithH-.svg

 

واکنش‌های هسته‌دوستی

گروه هیدروکسیل الکل یک گروه ترک‌کنندهٔ خوب است و سبب می‌شود که الکل‌ها بتوانند در واکنش‌های هسته‌دوستی شرکت جویند.

 

استری شدن

الکل با اسیدهای آلی در محیط اسیدی به آهستگی تشکیل استر می‌دهد. مفهوم استری شدن (Esterification) واکنش یک الکل با اسید کربوکسیلیک (اسید آلی) را که منجر به تولید ترکیبی به نام استر می‌شود، استری شدن می‌نامند. واکنش استری شدن، واکنشی است تعادلی که در حضور مقادیر کم اسیدهای معدنی انجام می‌شود و با تولید آب همراه است. خواص استرها استرها ترکیبهایی با فرمول کلیR-CO-OR می‌باشند. استر، بمعنی اتر اسید است که گاهی به جای آن واژه اتوسل بمعنی نمک فرار را بکار می‌برند. استرها غالباً فرار و معطرند و بوی خوشایند بسیاری از گلها و میوه‌ها، بعلت وجود استر در آنهاست. مثلاً استات ایزوپنتیل، بوی موز و والرات ایزوپنتیل، بوی سیب دارد. بوی بد کره فاسد (کره ترش شده) بعلت وجود اسیدبوتیریک در آن است. از واکنش این اسید با اتیل الکل، استر بوتانات اتیل بدست می‌آید که دارای مزه و طعم خوشایند آناناس است.

 

اکسایش

الکل‌های نوع اول می‌توانند در واکنش‌های اکسایش تبدیل به آلدهید و پس از آن تبدیل به کربوکسیلیک اسید شوند هرچند که الکل‌های نوع دوم در واکنش‌های اکسایش تنها تبدیل به کتون می‌شوند ولی الکل‌های نوع سوم در واکنش‌های اکسایش شرکت نمی‌کنند.

 

مکانیسم تبدیل الکل‌های نوع اول به کربوکسیلیک اسیدها از راه آلدهید شدن

 

مکانیسم تبدیل الکل‌های گونهٔ دوم به کتون

 

الکل‌های نوع اول می‌توانند بدون واسطه نیز به روش‌های زیر به کربوکسیلیک اسیدها تبدیل شوند:

 

با حضور پتاسیم پرمنگنات (‎KMnO4‏).

PDC در DMF.

اکسایش جونز

اکسایش هنس

روتنیوم تتراکسید (‎RuO4‏).

اکسایش الکل‌های نوع اول به کربوکسیلیک اسیدها

 

یک الکل با دو عامل مجاور می‌تواند در مجاورت سدیم پراکسید(‎NaIO4‏) یا سرب تترااستات (‎Pb(OAc)4‏) پیوند کربنش گسسته‌شده و به دو کربوکسیلیک اسید تبدیل شود.

 

اکسایش الکل‌های نوع اول به کربوکسیلیک اسیدها

الکل‌ها و فنول‌ها

اگر گروه هیدروکسیل الکل به کربنی که روی یک حلقهٔ آروماتیک است، متصل باشد آنگاه به آن فنول گویند که در دستهٔ دیگری از ترکیب‌ها دسته‌بندی می‌شود و ویژگی‌های متفاوتی از الکل‌ها دارد. فرمول مولکولی ساده‌ترین فنول C6H5)OH) می‌باشد.

الکل های نوع اول

الکل متیلیک (متانول) ساده ترین الکل نوع اول است. این الکل اولین بار در سال 1361 میلادی از چوب استخراج شد. به همین دلیل به آن، الکل چوب یا عرق چوب نیز گفته می شود. متانول محصول متابولیسم بی هوازی برخی از انواع باکتری هاست و همواره مقادیر کمی از آن در طبیعت وجود دارد.

 

الکل متیلیک خالص مایعی بی رنگ است که با شعله ای آبی رنگ می سوزد و برای بدن بسیار سمی و خطرناک است. این الکل پس از آن که جذب خون شد توسط آنزیم های کبدی به فرمالدهید و سپس اسید فورمیک تبدیل می شود.

 

این متابولیک های خطرناک می توانند حتی در مقادیر کم سبب تورم برگشت ناپذیر عصب بینایی و نهایتاً نابینایی شوند. نوشیدن متانول در مقادیر 12 تا 20 گرم می تواند حتی منجر به مرگ شود. از این رو است که متانول تنها کاربرد صنعتی دارد.

 

از آن برای تهیه فرمالدهید و به عنوان حلال سوخت، ضدیخ و … استفاده می شود. به علاوه متانول برای تقلیب اتانول نیز به کار می رود. این عمل به منظور غیرقابل شرب کردن اتانولی که برای مصارف صنعتی تولید می شود، انجام می پذیرد.

 

هنگام استفاده از الکل متیلیک می بایست الزاماً از ماسک و دستکش استفاده کرد، چون این الکل از طریق تنفس و پوست نیز می تواند جذب بدن شده و عواقب جبران ناپذیری به همراه داشته باشد. در صورت مسمومیت با متانول باید سریعاً الکل اتیلیک به صورت وریدی یا خوراکی برای بیمار تجویز شود و دیالیز انجام گیرد. پر مصرف ترین الکل، الکل اتیلیک (اتانول) است که همانند متانول جزء الکل های نوع اول محسوب می شود. اتانول علاوه بر مصارف گسترده صنعتی جزء اصلی مشروبات الکلی نیز هست.

الکل اتیلیک

 

از این رو هر زمان که نام (الکل) به تنهایی به کار می رود منظور الکل اتیلیک است. الکل اتیلیک به طور طبیعی محصول جانبی فرآیندهای تخمیری در طبیعت است، از این رو هر جا تخمیر صورت بگیرد اتانول نیز تولید خواهد شد.

 

از جمله در میوه های بسیار رسیده و ترشیده. به طور کلی تخمیر الکلی یا فرمانتاسیون فرآیندی است که طی آن قندها (کربوهیدرات ها) که به صورت گوناگون در طبیعت یافت می شوند از جمله در انواع میوه ها، خرما، برنج، گندم، سیب زمینی، ذرت و … به الکل اتیلیک تبدیل می شوند.

 

مخمرها که در واقع قارچ های میکروسکوپی هستند و در همه جای طبیعت یافت می شوند قادرند در شرایط مناسب و خاصی قندها را به الکل اتیلیک، گاز دی اکسید کربن و … تبدیل کنند.

 

الکل های نوع دوم

ایزوپروپانول ساده ترین الکل نوع دوم است. این الکل تنها به روش مصنوعی تولید می شود و در صورت مصرف داخلی توسط آنزیم الکل دهیدروژناز کبدی متابولیزه می شود و حاصل این اکسایش استون است. نوشیدن این الکل بسیار خطرناک است. گاه مصرف آن به صورت خوراکی توسط افراد وابسته به مصرف الکل (الکلیک) گزارش شده که منجر به مرگ آن ها گشته است.

 

ایزوپروپانول خالص مایعی بی رنگ است و امروزه از این الکل برای مصارف صنعتی و در پزشکی به عنوان محلول های ضدعفونی کننده پوست و … استفاده می شود.

 

الکل های نوع سوم

بوتانول در دسته الکل های نوع سوم قرار دارد. در صنایع گوناگون از آن به عنوان حلال، سوخت و برای تولید ترکیبات شیمیایی مختلف استفاده می شود. نوشیدن مقادیر کم آن موجب نابینایی، آسیب به مغز و سیستم گوارشی شده، در مقادیر زیاد می تواند منجر به صدمات شدید به سیستم اعصاب مرکزی و حتی مرگ می شود.